В 1368 году Василий Михайлович Кашинский враждовал с племянником, Михаилом Александровичем, из-за области умершего Семена Константиновича. Для решения этого спора они обратились за помощью к Великому Князю. Дмитрий поддержал Василия Михайловича. Михаил уехал в Литву к своему зятю князю литовскому Ольгерду.
Пользуясь его отсутствием, Василий с московской ратью опустошили область Михаила. Но Михаил с помощью Ольгерда взял Тверь и изгнал дядю. Советники Дмитрия, боясь замыслов Михаила, который назвался Великим князем Тверским и хотел восстановить независимость своей области, хитростью пригласили его в Москву для решения спора между тверскими князьями. Там его взяли под стражу. Только приезд ханского вельможи Карачи заставил Дмитрия Ивановича освободить Михаила Тверского. Возмущенный Михаил призвал на помощь Ольгерда, который с большим войском двинулся на Москву.