Есть несколько предположений, почему тверской князь оставался на стороне Василия. Возможно, Борис Александрович опасался, что в случае победы над Василием Шемяка посягнёт и на тверские владения.
Московский князь представлялся Борису менее грозным и более уязвимым противником. Не исключено, что тверской князь надеялся подчинить своему влиянию Василия и добиться главенства над русскими землями. Ведь именно в этот период в Твери широко распространяется идея о ведущей роли местных князей в истории Руси.
С другой стороны, когда чаша весов стала склоняться в пользу Василия Тёмного, Борис рассудил, что, став на сторону более сильного на тот момент князя, он убережёт своё княжество. Если такой расчёт был, то он оправдался. Залогом продолжения союзнических отношений Москвы и Твери явилась свадьба наследника московского престола Ивана с тверской княжной Марией, состоявшаяся в 1452 г.
Бракосочетанию княжеских детей в Твери придавалось большое значение. К этой свадьбе была построена новая каменная церковь Святого Михаила на Сенях, появившаяся прямо в княжеском дворе.
Впрочем, едва ли менее значительным событием стала свадьба самого Бориса Александровича, случившаяся в следующем году. Еще осенью 1452 г. тверской князь всерьёз решил жениться.
Он отправил послов в Суздаль и обручился с дочерью тамошнего князя Александра. Это был второй брак Бориса. Его вторую жену, как и первую, звали Настасья. Осенью 1453 г. она родила сына, которого нарекли Михаилом. Второй сын, названный в традициях тверского княжеского дома Александром, умер вскоре после рождения. Вполне возможно, что во младенчестве умер и Михаил, а тем же именем нарекли третьего сына: по замечанию летописи (а именно «Тверского сборника»), Михаилу в 1461 г., когда скончался его отец, было четыре с половиной года.
В 1456 г. Василий и Борис заключили новый равноправный договор. Князья назывались братьями, обязывались вместе ходить «на татар, ляхов и немцев» и не принимать от татар соответственно тверского и московского княжения. Одновременно Борис мог самостоятельно вести дела с Литвой и Золотой Ордой (хотя и переживавшей тогда уже далеко не золотые времена).
Кроме того, оговаривалось, что один князь не будет принимать у себя противников другого. Помимо политической составляющей договор предполагал и неформальные человеческие отношения: князья, в случае смерти одного из них, обязывались заботиться о жене и детях умершего.
Впрочем, сомнительно, чтобы этот пункт договора был выполнен в полной мере: Борис Александрович умер в 1461 г., а Василий Васильевич уже в следующем году.
Источник - книга "История Тверской Земли". Святослав Михня.