Следующим тверским князем стал сын Ивана Михайловича Александр. Но у власти он находился недолго: через пять месяцев после вступления на престол Александр Иванович умер от моровой язвы. Сын Александра Юрий правил всего лишь четыре недели, также став жертвой страшной эпидемии.
У Юрия оставался сын Иван, но княжить стал не он, а брат Юрия — Борис Александрович. Неизвестно, мирным путем или в результате вражды с племянником Борис занял тверской престол. Известно только, что с именем этого князя связан расцвет Тверской земли.
Борис Александрович нарушил традицию и не стал третировать удельных князей. По крайней мере, в источниках нет сведений о нападках Бориса на «братьев молодших». Новый князь больше думал о сохранении самостоятельности княжества, а внутренняя консолидация и мир должны были этому способствовать. К тому же обстоятельства складывались благоприятно для Бориса.
Москве было явно не до Твери. Малолетний князь Василий Васильевич в ту пору боролся за власть со своим дядей Юрием Галицким, точнее, пытался защититься от него. Борис Александрович обращает взоры к старой союзнице Твери — Литве. В августе 1427 г. Борис заключает договор с Витовтом. По этому соглашению тверской князь обязывался быть заодно с литовским правителем, выступать на его стороне против кого бы то ни было. В свою очередь Витовт обещал защищать Бориса Александровича «думою и помочью», то есть словом и делом, а также не вступать в Тверское княжество «ни в воды, ни в земли».
Также Борис настоял на том, чтобы Витовт не вмешивался в дела удельных тверских князей и не принимал никого из них, если вдруг кто-то надумает перейти под власть литовского князя. В таком случае вотчиной князя-«перебежчика» волен был распоряжаться Борис Александрович.
Уже в следующем, 1428 г., можно было убедиться в действенности заключённого договора. Тверская рать под руководством воеводы Захария Ивановича ходила на Новгород вместе с Витовтом. Оказалось, литовского князя новгородцы называли изменником и бражником, и якобы за это Витовт взял с них значительный окуп... А в 1429 г. Борис (вместе с Василием Васильевичем Московским) ездил к Витовту, который вознамерился примерить королевский венец и по этому случаю созвал съезд коронованных особ с русскими, польскими и литовскими вельможами.
В 1430 г. Витовт умирает, Борис же продолжает поддерживать связи с Литвой. Теперь он вступает в союз со Свидригайлом, скреплённый браком этого литовского князя с двоюродной сестрой Бориса Анной Ивановной. Тверская княжна, судя по некоторым известиям, имела немалое влияние на своего супруга...
Борис Александрович помогает Свидригайлу в борьбе с его братом Сигизмундом. Тверской князь несколько раз посылал войска на помощь союзнику. В 1435 г. в битве под Вилькомиром Свидригайло потерпел поражение, а брат Бориса Александровича Ярослав был убит. Тогда Борис заключил союз и с Сигизмундом.
Как видим, тверской князь активно участвует в литовских делах. Между тем во владения Бориса то и дело приходят притесняемые и гонимые. Так, в 1433 г. в Твери появляется московский боярин Иван Дмитриевич Всеволожский (его дочь была замужем за дядей Бориса Юрием Ивановичем). Недовольный Василием Васильевичем, Всеволожский пытался поднять тверского князя на борьбу с Москвой. Но Борис, трезво оценивая свои силы, не стремился отнять у Москвы главенствующую роль на Руси.
Тогда Иван Дмитриевич обратился к Юрию Галицкому, а тот, казалось, был только рад пойти войной на племянника. В том же году Галицкий разбил Василия в битве на реке Клязьме, и уже пришел черёд московского князя искать гостеприимства у тверского правителя. Борис принял его, позволил уехать в Кострому, а сам по-прежнему не пытался «искать Москвы». Затем, после вторичной победы Юрия Галицкого над Василием Васильевичем, нашел убежище в Твери и князь Иван Можайский, державший сторону московского князя. Впрочем, последний вскоре оказался-таки на коне.
Умирает Юрий Галицкий, и Василий Васильевич теперь воюет против его старшего сына — Василия Юрьевича (Косого). Младшие сыновья галицкого князя Дмитрий Шемяка и Дмитрий Красный в эту феодальную войну пока не ввязываются. Между тем Василий Юрьевич был разбит Василием Московским в битве при Которосли, что в Ярославском княжестве, но был принят в Кашине. Здесь проигравшему помогли лошадьми и снаряжением. Новый галицкий князь вновь восстал против Василия Васильевича, однако и на сей раз не преуспел, был схвачен московскими боярами и ослеплён (отсюда и пошло прозвище Косой). После этого наступило некоторое затишье. Московский князь пытается вступить в союз с Борисом Александровичем, а тот старается быть в стороне от усобиц, поддерживать со всеми если не добрые отношения, то хотя бы нейтралитет.
Однако в тогдашней нестабильной обстановке долго так продолжаться не могло. Василию Васильевичу со временем удалось сосредоточить власть в своих руках, большинство князей держало его сторону. Видя такое положение дел, Борис Александрович, сохранявший до сих пор союз с Сигизмундом, примыкает к Москве и заключает договор с князем Василием, с Литвой же порывает. Примечательно, что Борис признаётся равным Василию, а тот обязывается не принимать в дар от Орды тверское княжение. Тверь и Москва договариваются сообща выступать против татар, ляхов, немцев и, между прочим, литовцев. Но сначала москвичи и тверитяне пошли на Новгород. В 1440 г. Василий II не без участия тверского войска под началом двух воевод, Александра Романовича и Карпа Фёдоровича, разорил новгородские владения.
Источник - книга "История Тверской Земли". Святослав Михня.