По смерти Бориса Александровича тверским князем становится его сын Михаил Борисович, взошедший на престол в восьмилетнем возрасте. В отличие от многих русских князей двоюродный брат Михаила Иван Юрьевич Зубцовский не стал оспаривать его права на престол.
Хотя понятно, что полноценным правителем Михаил пока быть не мог. Кто же тогда правил? О политической активности матери Михаила, великой княгини Настасьи, ничего не известно. Епископ Моисей, которому доверял покойный Борис, лишился кафедры и был сведён в Отроч монастырь. Кафедру возглавил бывший до того архимандритом этого же монастыря Геннадий Кожа.
Делами княжества начинают управлять наиболее влиятельные бояре, в частности, братья Семён и Борис Захариничи. Возможно, они-то и поспешили убрать Моисея, пытаясь завоевать расположение Москвы (как мы помним, этот тверской епископ противопоставлял себя митрополиту, а значит, и московскому князю).
Новый епископ Геннадий не замедлил отправить митрополиту Ионе послание, в котором обещал уважать его сан и не поддерживать отношений со сторонниками унии. Аналогичное послание получил и следующий митрополит, Феодосии, который сменил умершего 31 марта 1461 г. Иону.
Однако теперь в своём обращении Геннадий упоминает «господина нашего, великого князя всея Руси Василия Васильевича и сына его великого князя всея Руси Ивана Васильевича». Такая непривычная почтительность к московским князьям со стороны тверского владыки могла говорить о возросшем значении Москвы, и если не бесспорности, то обоснованности её притязаний на господство над Русью.
С другой стороны, Геннадий вел себя столь же независимо, как и его предшественник. Кожа точно так же не присутствовал при поставлении Феодосия, как Моисей не был на церемонии возведения в сан Ионы. Геннадий ограничился письменным согласием.
Очевидно, Москва не была ещё готова покончить с тверской самостоятельностью. Это подтверждается и соглашением, которое новый московский князь Иван III заключил со своим очень юным деверем Михаилом. Соглашение повторяло договор отцов — Василия Васильевича и Бориса Александровича. Иван и Михаил именуются равноправными «братьями».
Однако искушённые в придворных интригах бояре и удельные князья, кажется, понимали, к чему всё клонится, и стали постепенно переходить на сторону Москвы.
Первым «перебежчиком» из числа князей стая Даниил Дмитриевич Холмский. При этом его брат Михаил Дмитриевич признавался «младшим братом» своего тёзки Михаила Борисовича. А Даниил уже в конце 1460-х гг. состоял на службе у московского князя. Холмский князь дважды ходил с Иваном на Казань, а в 1471 г. был воеводой у московского князя во время кровавого противостояния с Великим Новгородом.
За Даниила поручился московский боярин Иван Воронцов, обязавшийся выплатить князю 250 рублей в случае измены тверского удельного князя. Но платить не пришлось: Даниил Дмитриевич никуда из Москвы не ушёл.
Впрочем, в военных действиях московского князя участвовали и другие заметные фигуры Тверского княжества. В первом походе на Новгород (1471 г.) с Иваном III была тверская рать под началом двух воевод — Юрия Дорогобужского и Ивана Жито (оба впоследствии окончательно перешли на московскую службу). Во втором походе (1477 г.) оказался задействован князь Михаил Фёдорович Микулинский, да и сам Михаил Борисович был здесь же.
Тверь внесла свою лепту и в ликвидацию монгольского ига. Знаменитое «стояние на Угре» в 1480 г., фактически означавшее конец власти Орды над Русью, не обошлось без тверских полков под руководством удельных князей Михаила Дмитриевича Холм-ского и Иосифа Андреевича Дорогобужского.
Массовый исход тверских бояр к Ивану III произошёл в 1476 г. Новоиспечённые подданные Москвы сохраняли за собой свои земли на территории Тверского края. А за несколько месяцев до фактической утраты Тверью независимости на службу к Ивану III подались два удельных князя — Андрей Борисович Микулинский и Иосиф Андреевич Дорогобужский. И, судя по всему, внакладе не остались: Андрей стал наместником в Дмитрове, а Иосиф — в Ярославле.
Отъезжающие в Москву князья и сановники не видели перспектив сохранения самостоятельности Тверского княжества. Москва была сильнее в военном отношении, а на помощь извне Твери рассчитывать не приходилось. Орда доживала последние дни, а Литва связывала свои политические планы с Западом. Кроме того, подававшимися на московскую службу боярами двигала и обычная жажда обогащения.
Москва всё прирастала новыми землями, а владения Твери, напротив, не увеличивались. И хотя экономическое положение Тверского княжества оставалось вполне благоприятным, все же материальные средства Михаила Борисовича не были безграничными. Об этом можно судить по содержанию грамоты, данной тверским князем богатому и известному Кирилло-Бело-зерскому монастырю между 1471 и 1475 гг.
Товары, принадлежащие обители, в московских владениях не облагались пошлиной вообще, а вот в тверских пределах с монастыря брали налоги.
Между тем некоторые материальные ограничения мало сказывались на самосознании последнего тверского князя. Михаил Борисович, помня о величии своих предков, продолжал чеканить монету с изображением двуглавого орла. Но, пожалуй, в этом было больше демонстрации, чем реальных политических претензий.
До поры до времени отношения Москвы и Твери оставались дружественными (по крайней мере, внешне). 12 января 1483 г. наследник московского престола Иван Иванович, единственный сын от брака Ивана III с тверской княжной Марией Борисовной, женился на дочери молдавского воеводы Стефана IV. По такому случаю Михаил Борисович и княгиня Настасья Борисовна получили в подарок мехи с вином и дары.
Правда, уже осенью этого года московский посол Владимир Елизарьевич, сообщивший о рождении сына у Ивана Молодого, был встречен Михаилом довольно недипломатично. Тверской князь попросту выгнал его. Это могло свидетельствовать о нарастании напряжённости в московско-тверских отношениях: ведь после покорения Москвой Новгорода Тверь оказалась окружена чужими владениями. Сгущались тучи и над Михаилом Борисовичем.
Он понимал, что московский князь рано или поздно начнёт посягать и на тверские владения. В 1483 г. тверской князь зачем-то (видимо, для переговоров) ездил в Кашин, откуда на московскую службу перешло особенно много бояр. Также Михаил попытался принять упреждающие меры и, подобно своим предшественникам, обратился за помощью к Литве.
В 1483-м или 1484 г. тверской князь заключил договор с королём польским и великим князем литовским Казимиром. Оба правителя договаривались помогать друг другу в противостоянии со всеми противниками без исключения. Вдобавок Михаил, пытаясь укрепить связь с Казимиром, хлопотал о браке с его внучкой.
Узнав о сближении Михаила Борисовича с Литвой, в Москве решили послать в Тверское княжество войско. Казимир Михаилу не помог, и земли тверского князя были опустошены.
Однако Иван Васильевич со свойственной ему осторожностью не стал присоединять Тверь к своим владениям, а для начала заключил выгодный для Москвы договор. Согласно ему Михаил Борисович признаёт себя «младшим братом» не только по отношению к Ивану Васильевичу, но и к его сыну Ивану Ивановичу и приравнивается по своему статусу к удельному князю Андрею Васильевичу.
Помимо того тверской князь не только был вынужден отказаться от союза с Казимиром, но и не имел права без ведома и позволения московского князя отправлять послов в Литву и Орду. А враги Ивана III автоматически должны были становиться и неприятелями Михаила. Таким образом, княжество оказалось буквально в шаге от потери своей самостоятельности. Роковое для Твери развитие событий не заставило себя ждать.
В 1485 г. вслед за Андреем Микулинским и Иосифом Дорогобужским на московскую службу переходят и многие тверские бояре. Глядя на стремительно редеющие ряды своих сторонников, Михаил Борисович решается вновь обратиться за содействием к Литве. Но его намерения были пресечены Москвой, где пристально следили за тверским князем.
Гонца, отправленного Михаилом к Казимиру с грамотами, перехватили по дороге. Иван попенял Михаилу на несоблюдение договора, и тверской князь, надеясь на мир, послал бить челом в Москву епископа Вассиана. Однако московский князь остался непреклонен. А когда к нему прибыли от Михаила Борисовича князь Михаил Дмитриевич Холмский, Василий Данилович и Дмитрий Никитич Черед, то Иван и вовсе не принял их, а стал собирать войско. 21 августа 1485 г. начался поход на Тверь, в котором было велено участвовать и новгородцам.
Войско было вооружено пушками, тюфяками и пищалями. 8 сентября москвичи подошли к Твери, 10-го были подожжены посады, а на следующий день тверские князья и бояре («коромольники», как говорит о них летописец) пошли к великому князю и били ему челом. В эту же ночь Михаил, прихватив с собой казну и дружину, бежал в Литву.
За ним была «погоня великая», но преследователи смогли захватить лишь казну. А 12 сентября Ивану «отворили город» — Тверь прекратила сопротивление. Жители целовали крест к московскому князю. Уже 15 сентября погубитель тверской автономии Иван Васильевич слушал обедню в Спасском соборе...
Многих тверских князей и бояр великий князь отправил на службу в Москву, а Тверь отдал во владение своему сыну Ивану Молодому. Тверским наместником был назначен боярин Василий Фёдорович Образец-Добрынский. В летописях встречается, что Иван взял Тверь «изменою боярское».
Но, думается, и без вероломства бояр Тверскому княжеству недолго оставалось быть суверенным. Вместе с тем оставались и те, кто был до конца с Михаилом Борисовичем. Среди верных соратников тверского князя известен Михаил Дмитриевич Холмский. Он не пошёл вслед за своим «старшим братом» в Литву, и по приказу Ивана III его вместе с женой и сыном заключили в темницу в Вологде.
Только тогда Холмский отрёкся от Михаила Борисовича. К слову, мать Михаила Настасью также отправили в заключение в Переяславль за то, что она попыталась укрыть драгоценности («Сын мой все увез с собой в Литву», — говорила княгиня) от зоркого взгляда Ивана Васильевича.
До конца XV в. Тверское княжество сохраняло политико-административное единство в существовавших ранее границах. Только теперь Тверью правил московский князь Иван Молодой, а после его смерти (1490 г.) — Василий Иванович. Но вскоре исчезли и остатки тверской независимости.
В 1491 г. тверские земли были переписаны в соответствии с московским кадастром. А через несколько лет судебные дела, связанные с земельными спорами, стали предметом ведения московского двора. Незадолго до своей смерти в 1504 г. Иван III разделил тверские земли между своими наследниками. Так окончательно прекратило существование одно из самых могущественных княжеств Северо-Восточной Руси.
Что касается последнего тверского князя Михаила Борисовича, то он после бегства в Литву опять просил помощи у Казимира, но не получил её, о чём король не преминул известить Ивана III. Понятно, что поддержать дипломатические отношения с набирающей силу Москвой было для Литвы куда важнее, чем помочь правителю фактически уже не существующего княжества.
Тем более что московский князь в ту пору принялся расширять свои владения за счёт литовских земель. Михаил так и закончил свои дни в Литве, получив от Казимира некоторые владения. Конечно, они не могли компенсировать потерю целого княжества, но всё же обеспечили бывшему тверскому князю достойную жизнь. Михаил владел обширной территорией с лесами и водами, также имел доходы от податей.
Последний тверской князь не оставил наследников, а умер, судя по всему, в 1505 г., примерно в то же время, когда скончался и его московский соперник Иван III. Видимо, следует признать, что Михаил Борисович не был выдающимся политическим деятелем. Известна почти уничтожающая характеристика этого князя: «Борисович Михайло. Играл в дуду. И предал Тверь. Бежал в Литву».
И всё же нужно сказать, что последний тверской князь не захотел покориться своему, очевидно, более сильному сопернику. Унизительной зависимости от московского князя Михаил Борисович предпочёл бегство...
Источник - книга "История Тверской земли". Святослав Михня.