Несмотря на желание дистанцироваться от межкняжеских раздоров, Борис Александрович оказался вовлечён в московскую смуту, затяжную и тяжелую. Против Василия Васильевича выступил Дмитрий Шемяка, попытавшийся «взять на испуг» Бориса Александровича. Шемяка доверительно сообщил тверскому князю, будто Василий Васильевич, находясь в ордынском плену, обязался отдать хану (Улуг-Мухаммеду) Московское княжество, а себе взять Тверь.
Дмитрий Шемяка и Иван Можайский строили козни против Василия. Они пытались привлечь на свою сторону и тверского князя Бориса, который, как говорится в летописи, «был единомысленик с ними». Через некоторое время, в феврале 1446 г., Василия Московского удалось свергнуть. Его постигла участь Василия Косого — князь Василий Васильевич был ослеплён (и остался в истории под именем Василия Тёмного) и вместе с женой заточён в прошемякинском Угличе.
Тем временем Борис Александрович решил предпринять походы на Новгород. Тогда новгородские владения частично управлялись Москвой, но ей было не до Новгорода. Да и сами новгородцы в то время оказались заняты борьбой с немцами и внутренними раздорами. За несколько походов в 1444-1446 гг. тверитяне разорили около 80 волостей в Бежецком Верхе и Заборовье (новгородские владения), захватили в плен много людей и прибрали к рукам массу товаров.
Тут уже пересеклись интересы Бориса и Дмитрия Шемяки, пытавшегося усилить своё влияние в Новгороде. В результате был заключён очередной (и, видимо, последний) новгородско-тверской договор. По требованиям пострадавшей стороны Борис должен был вернуть захваченные волости и не задерживать у себя новгородских послов (что уже случалось). В свою очередь Борис Александрович хотел восстановить свой статус, апеллируя к договору 1327 г., когда новгородцы признали тверского князя великим князем владимирским.
В Москве же опять изменились обстоятельства. Дмитрий Шемяка не нашел общего языка с московскими боярами, которые всё чаще поминали добрым словом томящегося в Угличе Василия Васильевича. Осенью того же 1446 г. он был не только освобождён, но и получил во владение Вологду. К опальному князю стали стекаться его сторонники. Борис Александрович понял, куда ветер дует, и теперь ратовал за восстановление на московском престоле Василия. При этом одной риторикой тверской князь не ограничился, а перешёл к действиям — послал кашинского воеводу Федора Шуйского в Вологду с тем, чтобы пригласить Василия в Тверь.
Тот не замедлил воспользоваться приглашением. Трогательная встреча князей в Твери (Борис плакал, увидев Василия, «брата своего великого князя добролепна и добровидна и государским саном почтена, и ныне же уничижейна и нищевидна, от своей братии поругана») увенчалась подписанием договора. Более того, по инициативе тверского князя возобновлённый союз был скреплён обручением старшего сына Василия Ивана (тому тогда исполнилось семь лет) с дочерью Бориса Марией.
Теперь уже не Вологда, а Тверь становится «центром поддержки» московского князя. Здесь собираются войско и соратники Василия Тёмного. Вместе с тем в стане Дмитрия Шемяки нашлись бояре-изменники, бежавшие от него в Литву, а теперь выступившие против своего бывшего «патрона». Шемяка же, пытаясь помешать своим противникам соединиться, пошёл к Волоколамску. Но и здесь многие бояре от него отвернулись, подавшись в Тверь, к Василию.
Сторонники Василия с помощью тверских полков взяли оставленную Дмитрием Москву в декабре всё того же бурного 1446 г., а Шемяка бежал на север. Василий Тёмный и по-прежнему верные ему тверитяне направились в Углич, где местные жители продолжали поддерживать Дмитрия. Неделю Василий простоял у городских стен, но Углича не взял. Тогда на выручку своему союзнику пришел Борис Александрович, который «послал ему (Василию) пушки бити город». Тут уж угличане сдались, а Василий Тёмный отблагодарил тверского князя, возвратив тому Ржев.
Однако жители этого города не хотели видеть Бориса своим правителем и попытались от него отбиться. Не тут-то было! Тверской князь, простояв под Ржевом три недели, всё же завладел городом. И тут не обошлось без пушек... Ржевитяне не хотели подчиняться тверскому князю, видимо, полагая, что союз с потенциально более сильной Москвой предпочтительнее. В своём желании владеть Ржевом Борис был не одинок — водворившийся на литовском престоле король Казимир стремился к тому же.
В следующем году тверской князь со своей княгиней приехал в Ржев и едва не попал в плен к литовцам. Тогда Борис едва успел бежать в расположенные неподалёку Опоки. Однако многие тверитяне, в том числе ржевский наместник Лев Измайлов, оказались захвачены, а город заняли литовцы. И все же Ржев остался за Борисом.
В 1449 г. Казимир возвратил ему город по взаимовыгодному договору, согласно которому тверской и литовский правители обязались помогать друг другу, выступая заодно против всех без исключения. В том же году с Казимиром договорился и Василий Тёмный. В этом договоре также указывалось, что тверской князь находится в союзе с Казимиром, а с Василием «в любви и докончании».
Борис Александрович оставался союзником Москвы вплоть до завершения борьбы Василия Тёмного с Дмитрием Шемякой, а длилось это ожесточённое противостояние до 1453 г. В 1450 г. тверские войска помогали Василию в битве за Галич. А в 1453 г. сам Дмитрий Шемяка попытался захватить Кашин. Всё, что он смог, — это пожечь посады, крепость же не взял.
Это было последнее военное выступление Шемяки. Потом он обратился за поддержкой в Новгород, но в том же году был отравлен людьми Василия. На этом длительная и кровопролитная феодальная война завершилась. Верх взял московский князь, которого активно поддерживал Борис Александрович.
Источник - книга "История Тверской земли". Святослав Михня.