Тверской край уже в начале XI в. принадлежал к довольно населенным и культурным местностям Древней Руси: муромский кн. Глеб Владимирович, спеша к больному отцу своему в Киев, в 1015 г., предпочел путь не прямой, а окольный, но пролегающий по людной местности — вверх по р. Волге до р. Тьмы (в нынешней Тверской у.) и оттуда на Ю через Смоленск.
В XII и в начале XIII в. Тверь входила в состав Суздальско-Переяславского княжества. Когда она выделилась в особый удел, о том точных летописных указаний нет; можно полагать, что это обособление совершилось между 1241 и 1245 гг.; первым тверским князем был один из сыновей вел. кн. Ярослава Всеволодовича — Ярослав (ум. 1271 г.). Та роль, которую Тверское княжество сразу заняло в истории Древней Руси, свидетельствует о силе этой области.
Первый Тверской князь с успехом два раза отбил литовцев (1245 и 1248). По смерти отца он принял участие в борьбе братьев своих, Александра Невского и Андрея Суздальского, окончившейся неудачею последнего, союзника Ярослава, что особенно тяжело отозвалось на семье Ярослава: при взятии татарами (союзниками Александра) г. Переяславля была убита жена его, а сыновья взяты в плен.
Затем Ярослав некоторое время княжил в Новгороде. По смерти Александра Невского он является соперником брата своего Андрея, едет в Орду, где и получает ярлык на великое княжение (1263), но неизвестно почему правом этим пользуется только по смерти Андрея (1264). Он вел с переменным успехом борьбу с новгородцами из-за княжения в Великом Новгороде: в 1270 г. новгородцы приняли Ярослава, но выговорили, чтобы он правил ими "на всей воле их".
Одновременно с учреждением Т. княжества основана была в Твери и епископская кафедра (см. Т. eпapxия). При сыне Ярослава Святославе (1271—82 или 1286, точно неизвестно) Т. княжество пользовалось спокойствием и мало участвовало в княжеских междоусобицах. По смерти Святослава (1282 или 86 г.) княжил брат его Михаил (по 1318 г.). Вначале Михаил с успехом отражал набеги литовцев; затем, не желая подчиняться вел. кн. Димитрию Александровичу, он отбил опустошительный набег последнего в союзе с татарами.
В 1293 г. в Тверь приходил из Орды татарский царевич Тахтамер, который "многу тяготу учинил людям". В 1294 г. вследствие женитьбы Михаила на дочери ростовского кн. Димитрия, Анне (впоследствии св. Анны Кашинской), Кашинский удел был присоединен к Твери. В 1295 г. заключен Тверью с Новгородом оборонительный союз "или от татарина, или от кого-нибудь другого" — это было первой попыткой русского князя дать отпор татарам, что, впрочем, не пoмешало Михаилу по смерти вел. кн. Андрея Александровича (1304) поехать в Орду и подкупом добыть себе ярлык на великое княжение.
Это повело к ожесточенной борьбе с московским кн. Юрием Данииловичем; в борьбу вмешались новгородцы, недовольные высокомерием Михаила. Юрий поехал в Орду и получил великокняжеский ярлык; Михаил должен был уступить московскому князю великокняжеский титул. Несмотря на это, Юрий с татарами и другими князьями напал на Т. княжество. Нападение было отбито Михаилом, но среди пленных оказалась жена Юрия, татарка Кончака, которая захворала и умерла в плену до окончания мирных переговоров. Этим обстоятельством московский князь воспользовался, чтобы очернить тверского перед ханом. Михаил был вызван в орду и там убит (1318).
Сын Михаила, Димитрий Грозные Очи (1318—24), воспользовался корыстолюбием Юрия, утаившего собранную с тверяков для хана дань, и добился ярлыка; но когда в 1324 г. оба соперника встретились в Орде, то во время ссоры Димитрий убил Юрия, за что был казнен по приказанию хана. Т. княжество и титул вел. кн. были отданы брату казненного, Александру Михаиловичу (1324—27). В 1327 г. в Тверь пpиехал посол и близкий родственник хана Чолхан (Шевкан или Щелкан), который своим образом действий довел тверитян до открытого сопротивления; все татары были перебиты, а Чолхан сожжен в великокняжеском дворце, где пытался укрыться.
Московский князь Иван Данилович Калита принял от хана поручение наказать Т. князя. Войско Ивана, в котором было до 50 тыс. татар, заняло Тверь и Кашин. Александр бежал в Псков, а на место его с согласия хана Узбека сел брат его Константин Михаилович (1327—37) с титулом вел. кн. тверского. Княжение Константина было мирное; страна оправилась от "щелкановщины". В 1337 г. Узбек простил Александра и возвратил ему Т. княжество (1337—39), но через два года Калите удалось оклеветать своего соперника; последний был вызван в Орду и там казнен вместе со своим сыном. Константин снова занял Т. стол и княжил мирно (1339—45); только в год своей кончины у него "бысть нелюбие" с племянником — удельным кн. Холмским (ныне с. Красный Холм Зубцовского у.)
Всеволодом Александровичем; это положило начало усобице в Т. княжестве, ослабившей его и подавшей повод московским князьям вмешиваться в внутренние дела Твери. По смерти Константина ярлык на Т. княжество выхлопотал себе племянник его Всеволод, кн. Холмский (1345—49), но по настоянию духовенства уступил стол дяде своему, кн. кашинскому Василию Михайловичу (1349—68), продолжительное княжение которого было полно междоусобиц среди Т. удельных князей из-за Дорогобужа (ныне с. Дорожаево Зубцовского у.).
Кашин оспаривал у Твери первенство. Т. князья в своих спорах прибегали к посредничеству Литвы и Москвы; последние пользовались случаем и не раз разоряли Т. земли. В 1364 г. моровая язва свирепствовала в Т. княжестве. Междоусобица окончилась победой микулинского кн. Михаила Александровича, который и занял Т. стол (1368—99). Распри с Москвою продолжались, причем соперники прибегали к содействию соседних князей русских, новгородцев, литовцев и татар; более всего терпели пограничные города и волости обоих княжеств; были осаждаемы и Москва (1369), и Тверь (1372).
Борьба затихла во время борьбы соединенной Руси против татар; в битве на Куликовом поле (1380) участвовали наряду с москвичами кашинцы и тверяки. В 1382 г., после смерти кн. Василия Михайловича, Кашин был снова присоединен к Твери и Михаил получил от хана Тохтамыша ярлык на великое княжество Т. Последние годы княжения Михаила были мирны, и страна сильно поднялась экономически. По смерти Михаила вел. кн. Т. стал сын его Иван Михайлович (1399—1425), который все время теснил своих родственников — удельных киязей и немало забрал их земель. Москва, занятая борьбою с Литвою и татарами, не вмешивалась в Т. дела. Т. край за этот период посетило много бедствий: в 1413 г. выгорела Тверь, в 1417, 22 и 23 гг. были голодовки.
Ивану наследовал сын его Александр, скоро умерший от "мора"; та же участь постигла и старшего сына его, Юрия. Т. великокняжеский стол занял брат Юрия, Борис Александрович (1425—61). Благодаря союзу с литовским кн. Витовтом и с Москвою он поднял значение Твери до прежнего уровня, так что по смерти его никто не дерзнул оспаривать право на княжение у его 8-летнего сына Михаила Борисовича (1461—85). Михаил не раз помогал московскому кн. Иоанну III в его борьбе с Новгородом (1471 и 77 гг.) и против татар (1480).
Это не помешало Иоанну, окончательно покорившему Новгород и Ярославское княжество, нанести удар и самостоятельности своего союзника, при чем он воспользовался недовольством Т. удельных князей и бояр и переманил их на свою сторону. Михаил заключил союз с польск. королем Казимиром; это привело к открытому разрыву между Москвою и Тверью, Тверь была взята войсками Иоанна (12 сент. 1485 г.); Михаил (бежал в Литву и Т. кн. утратило навсегда свою самостоятельность.
Иоанн отдал Т. кн. в удел сыну своему Ивану Ивановичу (1485—90), по смерти которого в ней посажены были наместники. В 1491—92 гг. Т. земли переписаны "по-московски на сохи", чем и завершилось окончательное присоединение их к Москве. При Иоанне Грозном в Твери проживал и носил титул князя Т., не имея никакой власти, крещеный касимовский хан Симеон Бекбулатович (см). — Т. княжество занимало южную часть нынешней Т. губ. и часть нынешнего Клинского у. Московской губ.; установить точно его границы нельзя; известно только, что с С к нему прилегали земли Великого Новгорода с городами Торжком и Бежецким Верхом (ныне г. Бежецк), которые не раз были занимаемы тверяками; с З — Смоленское княжество (г. Ржев принадлежал Твери недолго); с Ю и В — владения Москвы и Суздаля. Приблизительно Т. княжество занимало площадь в 300 вер. дл. и от 60 до 100 вер. шир., всего ок. 25 тыс. кв. вер. Кроме Твери, в пределах княжества было много городов; из них более значительные, имевшие своих удельных князей, — Кашин, Микулин, Телятьев городок, Холм, Дорогобуж и Чернятин.
Кашин был самым сильным уделом, иногда спорившим из-за первенства с самою Тверью; князья Холмские и Микулинские также имели значение, но далеко не такое, как Кашинские, вследствие чего наравне с остальными носили название "меньшая, молодшая братия". Т. княжество было довольно густо заселено: во времена своего могущества оно (по свидетельству иностранцев) могло выставить до 40 тыс. дворян, а простолюдинов вдвое и втрое более, след., всего до 160 тыс. чел.; отсюда можно заключить, что общее число жителей княжества равнялось 700—800 тыс. душ об. п., или ок. 30 жит. на 1 кв. в. Т. княжество было краем промышленным; в нем процветали ремесла и торговля; г. Тверь был меновым центром для товаров, шедших с З и В; в "песне о Щелкани" (XIV в.) Тверь называется "богатою". Т. купец Афанасий Никитин (см.) в XV в. ездил по торговым делам в Индию. Большим влиянием пользовалось духовенство.
Князь заведовал управлением, судом, военными делами и финансами (чеканили монеты: серебряные — "гривны" и медные — "пулы"). Княжеская дружина разделялась на старшую (бояре) и младшую (слуги и дворяне). Все остальное население носило название людей "земских", "простых", "черных", "тяглых" и т. п. Городское "тяглое" население разделялось на сотни, управляемые "соцкими", подчиненными "тысяцким"; о вечевом устройстве есть некоторые намеки в летописях ("на вече" было решено перебить татар Чолхана); уезды разделялись на волости, станы и околицы. Земля принадлежала князю, духовенству и дружине.
Поселяне, обрабатывавшие землю, находились, смотря по условию, в большей или меньшей зависимости от землевладельца. Большинство крестьян в определенные сроки (Юрьев день) могло переходить от одного владельца к другому, из одного княжества в другое; но были и несвободные люди, число которых с течением времени увеличивалось, особенно на землях князя, некоторым землевладельцам князья давали право не отпускать крестьян и право суда над живущими на их землях, кроме "душегубства и разбоя". Доходы князя (помимо личных) состояли из прямых налогов ("дани") и косвенных ("яма", "корма", "тамги", "мыта"). Некоторым землевладельцам, особенно монастырям, князья жаловали грамоты, освобождавшие поселенных на их землях людей от "дани" и других поборов в пользу князя. Если бы не ряд бедствий, посещавших Т. княжество, населению его, по-видимому, жилось бы недурно.